Pitbull Membintangi in Rebelution and Armando
Untuk album studio keempatnya Pitbull Diperankan di Rebelution, Pitbull meluncurkan "I Know You Want Me (Calle Ocho)" lewat Ultra Records sesudah bekas labelnya TVT Records keluar dari usaha. "Krazy" mencapai puncak di No. 30 di Hot 100 serta No. 11 di tangga lagu Hot Rap Treks. "I Know You Want Me" mencapai puncak pada No 2 di Hot 100 serta mencapai puncak dalam sepuluh tempat paling atas tangga lagu di Inggris, Kanada, Italia, serta Belanda. Lagu itu capai No. 1 di Prancis serta European Hot 100 dalam minggu yang usai 29 Agustus 2009 menurut majalah Billboard. "I Know You Want Me" usai di tempat 17 di Billboard Year-End Hot 100 single 2009. Ia selanjutnya tanda-tangani kontrak dengan Polo Grounds Music lewat Sony Music serta membuat merek sendiri Mr. 305 Inc. [35] Single "Hotel Room Service", yang ambil contoh "Push the Feeling On" serta yang mencapai puncak pada No 9 di Hot 100. Album ini selanjutnya terjual lebih dari pada 7,5 juta single digital serta album di penjuru dunia dipadukan.
Pada kerjasama ke-2 mereka semenjak "Go Girl", Pitbull tampil di single kiprah rapper David Rush (awalnya Young Bo $$), "Tembakan Star", dengan Kevin Rudolf serta LMFAO. Satu video amatir Pitbull memukul anggota audience yang mengganggu dalam suatu konser Colorado bocor ke Internet di akhir Mei 2009. Pitbull menerangkan pada MTV News jika itu sebab kipas terus lemparkan uang tunai di panggung, serta sesudah Pitbull menariknya ke atas panggung , dia lemparkan setumpuk uang pas di muka Pitbull. [38] Ia sudah disadap oleh Lumba-lumba Miami untuk kerja bersama-sama T-Pain serta Jimmy Buffett untuk meluncurkan lagu pertempuran baru untuk Lumba-lumba. [39] Kota Miami memberikan Pitbull kehormatan "Kunci Kota" pada 19 Agustus 2009. [40] Single lain yang terkenal dari 2009 ialah "Blanco", tampilkan Pharrell Williams dari The Neptunes dari soundtrack ke film Fast & Furious. Pitbull merekam remix dengan primadona pop Meksiko Paulina Rubio untuk single "Ni Rosas Ni Juguetes" pada November 2009.
Di tahun 2010, Pitbull lakukan sisi rap dalam lagu tunjangan Haiti "Somos El Mundo", versus Spanyol "We Are the World", yang meliputi sekumpulan besar seniman Latin yang diperintah oleh Emilio serta Gloria Estefan. Ia jadi bintang tamu di Janet Jackson "Heart, Beat, Love" di samping "Armada Latina", single ke-4 dari album Rise Up oleh legenda rap Latin, Cypress Hill. [41] Lagu ini dibuat oleh Jim Jonsin dan feature Marc Anthony. Pitbull selanjutnya bekerjasama dengan Alexandra Burke dalam singel "All Night Long". [42] Ia tampil di "DJ Got Us Fallin 'in Love" oleh Usher.
Pitbull meluncurkan kiprah album komplet berbahasa Spanyol berjudul Armando pada 2 November 2010. Ia salah satunya aktris paling dinominasikan pada Billboard Latin Music Awards 2011. [43] Ia kumpulkan 7 nominasi untuk "Latin Rhythm Airplay, Song of the Year" untuk "Bon, Bon"; "Atraksi Irama Latin, Aktris Tahun Ini, Aktris Solo"; "Album Rhythm Latin, Album of the Year" untuk Armando; "Album Rhythm Latin, Aktris Tahun Ini, Aktris Solo"; "Sosial 50, Aktris Latin Tahun Ini"; "Unduhan Digital Latin Tahun Ini" untuk "Bon, Bon" serta "Lagu Latin Panas Tahun Ini, Acara Vokal" untuk lagu "I Like It" bersama-sama Enrique Iglesias. Ia memenangi penghargaan Telehit untuk "Aktris Paling Terkenal".