El Mariel dan The Boatlift
Pada Januari 2006, bintang tamu Pitbull menjadi bintang South Beach UPN. Pitbull merekam "Nuestro Himno" kerja sama juga dengan Wyclef Jean, Carlos Ponce, serta Olga Tañón. [28] Di Listennn... Album, album kiprah oleh anggota Terror Squad serta watak radio Miami DJ Khaled, Pitbull tampil di tiga single: "Holla at Me" serta "Born-N-Raised" bersama-sama rapper berbasiskan Selatan yang lain.
Ia mempersembahkan album untuk ayahnya, yang wafat pada bulan Mei tahun itu. [29] Bertepatan dengan lagu-lagu yang fokus partai, Pitbull masukkan lagu-lagu bertopik politik di El Mariel. [30] Album ini dikeluarkan pada 31 Oktober 2006, serta termasuk juga single "Bojangles", "Ay Chico (Lengua Afuera)", "Fuego", serta duet dengan vokalis Puerto Rico Ken-Y, "Dime (Remix)". El Mariel menempati pucuk tangga lagu album berdiri sendiri Billboard [31] serta mencapai puncak di No. 17 di Billboard 200 serta No. 2 di tangga lagu rap.
Album ke-3 Pitbull, berjudul The Boatlift, dikeluarkan pada 27 November 2007, ditelurkan oleh single "Secret Admirer" yang tampilkan Lloyd di bagian chorus. Awalnya, Pitbull memberitahukan jika album ini akan mempunyai pinggir rap gangsta yang semakin banyak dibanding album-album awalnya. [32] Single selanjutnya termasuk juga "Go Girl" yang tampilkan Trina, serta "The Anthem" yang tampilkan serta menghasilkan Lil Jon, lagu yang ambil contoh dari lagu "El Africano" oleh Wilfrido Vargas serta beat dari lagu "Calabria" oleh Rune RK. "Go Girl" mencapai puncak di No. 80 di Billboard Hot 100 serta No. 36 di chart Hot Rap Treks; "The Anthem" No. 36 di Hot 100 serta No.11 di Hot Rap Treks.
Variety show-nya, Pitbull's La Esquina, mengawali kiprahnya Mei 2007 serta lari sampai 2009 di jaringan kabel mun2.
Pitbull tampil di DJ Laz '"Move Shake Drop" serta DJ Felli Fel's "Feel It".
Single ke-2, berjudul "Back in Time," untuk film Men in Black 3. Ini ialah single penting untuk franchise Men in Black yang tidak dilaksanakan oleh Will Smith. [53] Lagu, yang diputar semasa credit akhir tapi tidak diperlihatkan di album soundtrack, contoh "Love Is Strange" oleh Mickey & Sylvia.
Pitbull memberikan dukungan album dengan tour dunia pada musim panas 2013.
Pada 2013, Pitbull meluncurkan lagu diss mengarah Lil Wayne disebutkan "Welcome 2 Dade County" tidak lama sesudah beberapa kata kasar Lil Wayne di Miami Heat. [54] Pitbull membuat kiprah filmnya Epic dengan peranan suara ciri-ciri "Bufo". Ia mengawali Tour Musim Panas Amerika Utara / Australia dengan Kesha untuk mempromokan ke-2 album mereka, yang diperpanjang dari Mei sampai November. Ia meluncurkan lagunya "Feel This Event" yang tampilkan Christina Aguilera pada 18 Januari 2013 serta mereka tampilkannya dengan cara langsung di Billboard Music Awards 2013, dan pada musim ke-4 America's The Voice. Lagu itu sukses dengan cara komersil, mencapai puncak pada 8 di Billboard Hot 100. Selanjutnya dia meluncurkan single paling akhir dari album Global Warming-nya, Outta Nowhere yang tampilkan Danny Mercer di akhir Mei. Pada Latin Grammy Awards 2013, Pitbull memenangi penghargaan untuk Best Urban Performnce untuk lagunya "Echa Pa'lla (Manos Pa'rriba)". [55]
Pitbull memberitahukan lewat Twitter jika dia akan meluncurkan drama lama ke album studinya Global Warming, namanya Global Warming: Meltdown pada 25 November, tampilkan performa tamu dari Kesha, Kelly Rowland, Inna, Mohombi serta Mayer Hawthorne. Single penting, "Timber", yang tampilkan aktris rekaman serta rekan wisata Kesha, dikeluarkan pada 7 Oktober. Lagu ini mencapai puncak di # 1 di Billboard Hot 100 di 18 negara yang lain.
Pitbull tampil di single awal musim panas "Live It Up", mengidentifikasi kerjasama ke-3nya dengan Jennifer Lopez serta Redone. Lopez serta Pitbull menyanyikan lagu itu di Billboard Music Awards, American Idol serta Premios Juventud. Ia membuat performa album untuk Priyanka Chopra, Flo Rida, Jessica Mauboy, Belinda, Jason Derulo serta aktris yang lain. Pitbull membuat konser pasca-balapan di Grand Prix Formula 1 Amerika Serikat di Sirkuit of the Americas pada 17 November 2013. [56] Pitbull jadi tuan-rumah American Music Awards 2013 pada 24 November 2013.